萘普生的光学拆分法制备

@Ta在关注伱 2024-05-24 13:51:55
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萘普生的光学拆分法制备一.实验目的掌握外消旋体的拆分的基本原理与方法;学习用旋光仪分析手**物中间体光学纯度的方法。二.实验原理萘普生,是临床广泛应用的一种非甾体解热镇痛抗炎药,用于治疗风湿性和类风湿性关节炎、各种轻中度疼痛和宫腔手术、检查镇痛等。其a位含有一个手性中心,因此有一对光学异构体存在。研究表明s-(+)构型萘普生的药理活性是r-(-)的28倍,目前临床应用的萘普生均是s-(+)构型。化学拆分法是利用外消旋体分子含有的活性基团与某一光学活性试剂(拆分剂)进行反应,生成两种非对映异构体的盐或其它复合物,再利用它们物理性质(如溶解度)和化学性质的不同将两者分开,最后把拆分剂从中分离出去,便可得到单一对映体。本实验拆分的反应式如下: 三.仪器与试剂 实验试剂:外消旋萘普生2.5g、(-)-葡辛胺3.2g、甲醇30ml、**、**、**、**。实验仪器:旋光仪、熔点仪、磁力搅拌器(带加热控温)、搅拌子、100ml烧瓶、布氏漏斗、烘箱、小勺、冷凝管。4.试验流程(+)-萘普生•(-)-葡辛胺盐的制备→(+)-萘普生的制备→(-)-萘普生的消旋化→(-)-葡新胺的回收精制五.实验方法1.(+)-萘普生•(-)-葡辛胺盐的制备将甲醇30ml、外消旋萘普生2.5g及(-)-葡辛胺3.2g依次投入100ml单口瓶中,搅拌,缓缓加热至55℃,待物料全部溶解后,继续升温至回流,于67℃回流30min。反应毕,停止加热,撤去水浴,继续搅拌,自然降 20210311
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